2011년부터 부트스트랩 SaaS 창업자 에코시스템 구축하기

Nov 30, 2023
2011년부터 부트스트랩 SaaS 창업자 에코시스템 구축하기
 
Rob은 부트스트랩 창업자를 위한 최대 규모의 커뮤니티인 MicroConf를 공동 설립했습니다. 2011년에 시작하여 24회 이상의 오프라인 이벤트를 주최했으며 온라인 커뮤니티인 MicroConf Connect를 운영하고 있습니다. 2018년에는 SaaS 창업자에 대한 투자 및 지원 펀드인 TinySeed를 설립했습니다.

안녕하세요, 롭! 누구시며 현재 어떤 일을 하고 계신가요?

안녕하세요, 저는 롭 월링입니다. 저는 46세이며 미니애폴리스에 거주하고 있습니다.
저는 연쇄적인 SaaS 창업자이자 고문이며 현재는 SaaS 기업의 투자자로 활동하고 있습니다. 저는 여러 스타트업을 부트스트랩으로 시작하여 매각했으며, 가장 최근에는 Drip이라는 이메일 서비스 제공업체를 매각했습니다.
지금은 나머지 우리를 위한 스타트업, 마이크로컨퍼런스, 타이니시드에서 일하며 하루를 보내고 있습니다.
스타트업을 위한 나머지 우리는 소프트웨어 창업에 초점을 맞춘 최장수 팟캐스트로, 600회에 육박하는 에피소드와 1,000만 회 이상의 다운로드를 기록했습니다.
MicroConf는 부트스트랩 SaaS 창업자를 위한 세계 최대 규모의 커뮤니티입니다. 2011년에 시작하여 지금까지 20여 차례의 오프라인 이벤트와 온라인 커뮤니티인 MicroConf Connect를 통해 수천 명의 창업자를 초청했습니다.
 
notion image
 
TinySeed는 부트스트랩 SaaS 창업자를 위해 설계된 펀드 및 액셀러레이터입니다. 기업의 빠른 성장을 돕는 데 초점을 맞춘 1년간의 완전 원격 스타트업 액셀러레이터를 운영합니다. 미주 지역에서는 매년 두 차례에 걸쳐 자금, 조언, 멘토링, 커뮤니티를 제공하며, 내년부터는 유럽 시간대에서도 매년 한 차례씩 진행할 예정입니다.

배경 스토리는 무엇이며 어떻게 아이디어를 떠올리게 되었나요?

저는 사이드 프로젝트를 시작하기 전까지 몇 년 동안 불행한 소프트웨어 개발자였습니다. 2000년대 초반이었기 때문에 인디 해커스나 마이크로컨퍼런스 같은 커뮤니티가 없었어요. 폴 그레이엄과 조엘 스폴스키의 책을 읽고 비슷한 시기에 등장한 펠디, 파티오11과 비슷한 시기에 블로그를 시작했어요.
몇 년간의 실험과 실수를 거듭한 끝에 저는 제품 수입으로만 생활하다가 2008년 말에 일용직과 컨설팅을 그만두었습니다. 스스로를 개발자로 부르는 것을 그만두고 기업가 또는 사업가라고 부르기까지 몇 년이 걸렸습니다.
저에게 스타트업은 목적을 위한 수단이었어요. 저는 세 가지를 원했고, 스타트업이 이를 실현해 줄 수 있다고 생각했습니다:
 
저는 제가 좋아하는 일을 자유롭게 할 수 있기를 원했습니다.
저는 흥미로운 일을 하는 것이 목적이길 바랐습니다.
그리고 장시간 근무나 무리한 출퇴근을 하지 않고, 함께 일하는 사람을 신중하게 선택함으로써 건강한 관계를 유지하고 싶었습니다.
2005년부터 여행기를 블로그에 올리기 시작했고, 직장을 그만둘 무렵에는 꽤 많은 팔로워를 확보하고 있었습니다. 당시에는 RSS가 없던 시절이라 구독자가 1만 5천 명에서 2만 명 정도였던 것 같아요. 제 여정에 대해 이야기하면서 어떻게 그렇게 할 수 있었는지에 대한 질문을 많이 받았고, 그 질문과 개발자들이 흔히 저지르는 실수를 모아 첫 번째 책인 "스타트 스몰, 스테이 스몰: 스타트업을 시작하는 개발자를 위한 가이드"를 썼습니다.
저는 최소 5천 달러에서 1만 달러의 수익을 목표로 책을 자체 출판했고, 지난 11년 동안 30만 달러 이상의 수익을 창출했습니다.

아이디어가 제품화되기까지 어떤 과정을 거쳤나요?

제 책을 출판하면서 2010년 3월에 공동 진행자인 마이크 태버와 함께 '나머지 우리를 위한 스타트업'이라는 팟캐스트를 시작하게 되었습니다. 이 팟캐스트는 두 명의 소프트웨어 기업가가 자신의 여정에 대해 이야기하는 것으로 시작되었습니다.
그러던 중 온라인 커뮤니티를 시작했는데, 게시판도 좋지만 사람들을 직접 만나고 싶다는 생각이 들었습니다(요즘 애들이 말하는 'IRL').
그래서 저희는 회의를 부트스트랩으로 만들기로 결정했습니다. 절대로. Do. 저거요
호텔에 선불로 지불할 돈이 없었기 때문에 라스베가스의 오래된 호텔에서 몇 차례의 날짜를 거절할 수 있는 첫 번째 권리를 얻었습니다. 그런 다음 Patio11, 히튼 샤, 앤드류 워너 같은 연사 몇 명에게 연설을 부탁했습니다. 당시 우리의 슬로건은 독특했습니다: '셀프 펀딩 스타트업을 위한 컨퍼런스'였습니다. 부트스트래퍼를 위한 이런 행사는 전무했으니까요.
 
우리는 정적 HTML 랜딩 페이지를 해킹하고, 팟캐스트와 블로그 청중에게 홍보하고, 해커 뉴스에 제출하는 등 2010년에 추구할 수 있는 모든 방법을 동원했습니다. 티켓 판매를 시작할 정도로 많은 관심을 받았지만, 결국 기대했던 것만큼 많이 팔리지는 않았습니다. 원래 목표는 225명이었는데 유료 참석자는 85명 정도였습니다. 아쉽네요.
이벤트 운영은 생각보다 손이 많이 가는 일이었고, 수만 달러의 손실을 입을 뻔했지만 막판에 Microsoft의 후원으로 위기를 모면할 수 있었습니다. 결국 손익분기점을 겨우 넘겼고, 그 다음 날 다시는 대면 행사를 진행하지 않겠다고 다짐했지만 10년이 지난 지금까지 수십 개의 행사를 진행했습니다.
이후 오프라인 이벤트에서 온라인 Slack 그룹인 MicroConf Connect, 마스터마인드 매칭, YouTube 비디오 볼트 및 기타 SaaS 커뮤니티를 위해 구축한 여러 리소스로 확장했습니다.

비즈니스를 성장시키기 위한 마케팅 전략은 무엇인가요?

저는 SaaS 회사에서 상상할 수 있는 거의 모든 B2B 마케팅 전략을 시도해 보았지만, 위에서 설명한 프로젝트는 훨씬 더 잠재 고객과 관계 중심적입니다. 예를 들어, PPC 광고는 소프트웨어 도구의 경우와 같은 효과를 기대할 수 없습니다.
요즘은 에세이, 동영상, 팟캐스트 전반에 걸쳐 최고의 콘텐츠를 만드는 데 집중하고 있습니다.

현재 어떻게 지내고 있으며 앞으로의 목표는 무엇인가요?

마이크로콘프 커뮤니티가 성숙해지면서 소액의 자금 조달을 고려하는 부트스트랩 창업자들이 늘어나는 것을 발견했습니다. 이들은 주로 MicroConf 행사에서 성공한 창업자 몇 명을 만나 초기에 필요한 자금을 마련하기 위해 10만~50만 달러의 자금을 모금했지만, 다른 펀딩 라운드를 진행하지 않는 것을 목표로 삼았습니다.
회사에서 벌어들인 수익으로 몇 군데에 투자했습니다. 벤처 캐피털의 롤러코스터를 타지 않고도 비교적 적은 금액으로 자금을 조달하고자 하는 B2B SaaS 기업이 생각보다 훨씬 많다는 것을 곧 깨달았습니다.
2011년경에 '부트스트래퍼를 위한 YC'를 시작하고 싶다는 생각이 들었지만, 벤처 펀드를 조성하는 것은 제가 좋아하지 않을 것 같아서 보류했었습니다. 2018년이 되자 지금이 창업하기에 최적의 시기라는 생각이 들었습니다.
개인적으로 감당할 수 있는 것보다 더 많은 SaaS 창업자에게 투자할 수 있을 뿐만 아니라 투자자들에게 초기 단계의 B2B SaaS를 자산군으로 제공할 수 있는 큰 기회라고 생각했습니다. 그래서 MicroConf의 일환으로 SaaS 부트스트래퍼에 초점을 맞춘 최초의 스타트업 액셀러레이터인 TinySeed를 설립했습니다. 2019년에 약 470만 달러의 첫 번째 펀드를 조성했고, 2021년에 약 2,800만 달러의 두 번째 펀드를 마감했습니다. 이 두 펀드를 통해 120개 이상의 부트스트랩 SaaS 기업에 투자하고 지원할 예정입니다.

극복한 가장 큰 장애물은 무엇인가요? 최악의 실수는 무엇이었나요?

커뮤니티를 구축할 때 가장 어려운 부분은 시간이 오래 걸린다는 점입니다. 그리고 그 과정을 '성장 해킹'하려고 하면 형편없는 커뮤니티가 될 수 있습니다. 저는 시간이 지남에 따라 진정성 있는 상호작용이 사람들 간의 신뢰를 구축하는 데 매우 중요하다고 생각합니다. 그리고 신뢰는 훌륭한 커뮤니티의 기반이 됩니다.
우리는 지난 몇 년 동안 많은 실수를 저질렀는데, 그중에는 이틀에 걸친 행사(첫 번째 행사)에서 12명의 연사에게 각각 한 시간씩 강연하도록 예약한 경우도 있었습니다. 그래서 하루에 6시간씩 강연을 진행했죠. 정보가 너무 많아서 참석자들은 처음 4번의 강연을 끝내고는 귀를 기울이지 않았습니다.
하지만 우리가 배운 것은 이벤트는 진화하지 않으면 사라진다는 것입니다. 그리고 진화한다는 것은 새로운 것을 시도해야 한다는 것을 의미하며, 그 중 일부는 실패하더라도 말입니다.
무대에 올랐던 연사 중 발표를 제대로 하지 못한 경우도 있었습니다. 훌륭할 거라 생각했던 세션이 엉망으로 끝난 적도 있습니다. 당시에는 이런 것들이 실수처럼 느껴졌고 어떤 의미에서는 실수라고 생각합니다. 하지만 그런 위험을 감수하고 실패하지 않았다면 지금처럼 행사를 발전시킬 수 없었을 거라고 생각합니다.
 
notion image

어떤 도구와 리소스를 추천하시나요?

우리는 Notion을 중앙 정보 허브로 사용합니다. 파일 저장소는 Dropbox. 이메일과 임시 문서에는 GSuite를 사용합니다. 그리고 작업 관리에는 Trello를 사용합니다.
저는 이 주의 스타트업트로피컬 MBA스케일 추구의 팬입니다.
제가 읽은 책 중 통찰력이 있다고 생각되는 몇 권의 책으로는 Fascinate (브랜딩에 관한 훌륭한 책), How the World Sees You (자신과 자신을 흥미롭게 만드는 요소에 대해 더 많이 알 수 있도록 도와주는 책), Why We Sleep (더 나은 수면을 경험하는 데 도움이 되는 책)이 있습니다.

자세한 내용은 어디에서 확인할 수 있나요?

팟캐스트에 관심이 있으시다면 매주 30분간 제가 진행하는 부트스트랩 및 대부분 부트스트랩된 SaaS에 대한 이야기를 StartupsForTheRestOfUs.com에서 들어보실 수 있습니다.
SaaS를 시작했거나 시작에 관심이 있다면 MicroConf를 주목하세요. 커뮤니티의 사람들을 만날 수 있는 MicroConf Connect와 스타트업 성장에 관한 수많은 컨퍼런스 강연과 교육을 제공하는 Youtube를 확인해 보세요.
SaaS를 위한 자금 지원 및 멘토링에 관심이 있다면 TinySeed를 확인해 보세요.
그리고 트위터에서 저와 소통하세요 :-)
 

조쉬의 프로덕트 레터를 구독해주세요. 퀄리티 높은 1인 창업, 프로덕트 이야기를 일주일에 1번 받을 수 있습니다.

[👉🏻👉🏻구독하기]

 
Share article

조쉬의 프로덕트 레터